Der Säuregehalt und die Alkalität von Alkoholen

Der Sauerstoff der Hydroxylgruppe des Alkohols verfügt über zwei freie Elektronenpaare, und der Sauerstoff kann das freie Elektronenpaar zur Bindung mit dem Proton nutzen. Alkohole sind also basisch. Da in der Hydroxylgruppe des Alkohols die Elektronegativität von Sauerstoff größer ist als die von Wasserstoff, sind die von Sauerstoff und Wasserstoff gemeinsam genutzten Elektronenpaare in Richtung Sauerstoff vorgespannt, und Wasserstoff zeigt eine gewisse Aktivität, sodass der Alkohol auch sauer ist. Der Säuregehalt und die Alkalität von Alkoholen hängen mit der Elektronenwirkung von mit Sauerstoff verbundenen Kohlenwasserstoffgruppen zusammen. Je stärker die Elektronenaufnahmekapazität von Kohlenwasserstoffgruppen ist, desto schwächer ist die Alkalität von Alkoholen und desto stärker ist der Säuregehalt. Im Gegenteil: Je stärker die elektronengebende Fähigkeit der Kohlenwasserstoffgruppe ist, desto stärker ist die Alkalität und desto schwächer ist die Säure des Alkohols. Die sterische Hinderung von Kohlenwasserstoffgruppen beeinflusst auch den Säuregehalt und die Alkalität von Alkoholen. Daher ist es sehr wichtig, den elektronischen Effekt und die sterische Hinderungswirkung von Kohlenwasserstoffgruppen zu analysieren.